Qual è la differenza tra sostituzione di radicali liberi e sostituzione nucleofila?

Quella differenza principale tra sostituzione dei radicali liberi e sostituzione nucleofila è che le reazioni di sostituzione dei radicali liberi coinvolgono una specie chimica di radicali liberi che ha un elettrone spaiato, mentre una reazione di sostituzione nucleofila coinvolge un nucleofilo che ha una coppia di elettroni donatori.

La sostituzione dei radicali liberi è un tipo di reazione chimica sintetica organica in cui un atomo in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo di atomi. La sostituzione nucleofila, d’altra parte, è un tipo di reazione chimica in cui i componenti chimici ricchi di elettroni tendono a sostituire i gruppi funzionali nelle molecole carenti di elettroni.

CONTENUTI

1. Panoramica e differenze chiave
2. Cos’è la sostituzione dei radicali liberi
3. Che cos’è la sostituzione nucleofila?
4. Sostituzione di radicali liberi vs sostituzione nucleofila in forma tabulare
5. Sommario – Sostituzione di radicali liberi vs sostituzione nucleofila

Che cos’è la sostituzione dei radicali liberi?

La sostituzione dei radicali liberi è un tipo di reazione chimica sintetica organica in cui un atomo in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo di atomi. Spesso, le reazioni di sostituzione dei radicali liberi comportano la rottura dei legami carbonio-idrogeno in alcani come metano e propano. Successivamente, si forma un nuovo legame, che si verifica anche in gruppi alchilici come metile ed etile.

Sostituzione di radicali liberi vs sostituzione nucleofila in forma tabulare

Figura 01: Sostituzione dei radicali liberi nelle molecole comuni

Ad esempio, la molecola di acido etanoico contiene un gruppo metilico. Ha un legame carbonio-idrogeno che può comportarsi in modo simile a una molecola di metano. Pertanto, l’etano può essere scomposto e sostituito con qualcos’altro in modo simile. Ad esempio la reazione tra metano e cloro in presenza di luce UV.

I radicali liberi possono essere descritti come atomi o gruppi di atomi che hanno un singolo elettrone spaiato. Di solito, le reazioni di sostituzione dei radicali liberi coinvolgono questi tipi di radicali. I radicali liberi si formano quando un legame chimico si divide in modo uniforme, dove ogni atomo ottiene uno dei due elettroni di legame. Chiamiamo questa scissione emolitica. Quando indichiamo se un componente chimico è un radicale libero, utilizziamo il punto attaccato alla formula chimica per denotare un elettrone spaiato.

Che cos’è la sostituzione nucleofila?

La sostituzione nucleofila è un tipo di reazione chimica in cui un componente chimico ricco di elettroni tende a sostituire un gruppo funzionale in una molecola carente di elettroni. Le specie chimiche ricche di elettrofili sono chiamate nucleofili e le specie carenti di elettroni sono chiamate elettrofili. I composti chimici che hanno un elettrofilo e un gruppo funzionale sono chiamati substrati.

Sostituzione di radicali liberi e sostituzione nucleofila - Confronto affiancato

Figura 02: Esempio di un meccanismo di reazione di sostituzione nucleofila

In questo tipo di reazione, la coppia di elettroni del nucleofilo tende ad attaccare la molecola del substrato per legarla. Allo stesso tempo, il gruppo funzionale lascia la molecola. Pertanto, lo chiamiamo il gruppo uscente. Questo gruppo uscente parte con una coppia di elettroni. Questa reazione produce R-Nuc come prodotto principale dove R è la molecola del substrato e Nuc è il nucleofilo. Occasionalmente, i nucleofili sono elettricamente neutri o possono essere caricati negativamente. Allo stesso modo, il substrato è talvolta neutro o caricato positivamente.

Ad esempio, l’idrolisi dei bromuri alchilici è un tipo di sostituzione nucleofila. In questa reazione, il nucleofilo è il gruppo idrossido (OH-) e il gruppo uscente è l’anione bromuro (Br-). Inoltre, questo tipo di reazione è molto comune in chimica organica.

Qual è la differenza tra sostituzione di radicali liberi e sostituzione nucleofila?

La sostituzione dei radicali liberi è un tipo di reazione chimica organica sintetica in cui un atomo in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo di atomi. La sostituzione nucleofila è un tipo di reazione chimica in cui un componente chimico ricco di elettroni tende a sostituire un gruppo funzionale in una molecola carente di elettroni. Il differenza fondamentale tra la sostituzione dei radicali liberi e la sostituzione nucleofila è quello le reazioni di sostituzione dei radicali liberi coinvolgono una specie chimica di radicali liberi con un elettrone spaiato, mentre le reazioni di sostituzione nucleofila coinvolgono un nucleofilo con una coppia di elettroni donatori.

Di seguito l’infografica presenta la differenza tra la sostituzione dei radicali liberi e la sostituzione nucleofila in forma tabellare per il confronto fianco a fianco.

Sommario – Sostituzione di radicali liberi vs sostituzione nucleofila

Il differenza fondamentale tra la sostituzione dei radicali liberi e la sostituzione nucleofila è quello le reazioni di sostituzione dei radicali liberi coinvolgono una specie chimica di radicali liberi con un elettrone spaiato, mentre le reazioni di sostituzione nucleofila coinvolgono un nucleofilo con una coppia di elettroni donatori.

Riferimento:

1. “Che cos’è la sostituzione dei radicali liberi?Testi liberi di chimicaLibretexts, 13 settembre 2020.

Immagini di cortesia:

1. “FreeRadicalSubstitutionGeneralDescr (1)” Di V8rik su Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) tramite Commons Wikimedia
2. “Sostituzione nucleofila rappresentativa” Dall’utente di Wikipedia in inglese V8rik (CC BY-SA 3.0) tramite Commons Wikimedia